UNIDAD 5
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Hidrocarburos alicíclicos
Estos hidrocarburos, a su vez, pueden ser:
• Ciclo alcanos, si todos sus enlaces C- C son simples; por loque su fórmula general es CnH2n, siendo n = 3, 4, 5…
• Ciclo alquenos, si contienen algún doble enlace - C=C -.
• Ciclo alquinos, si contienen algún triple enlace- C;C -.
Elcicloalquino de menor tamaño tiene ocho átomos de carbono en su cadena cerrada
Hidrocarburos aromáticos
A los hidrocarburos aromáticos, denominados así por el fuerte aroma que caracteriza a muchos de ellos, los podemosconsiderar como derivados del benceno, cuya estructura cíclica se halla presente en todos los compuestos.La estructura del benceno presenta las características siguientes:
• Se trata de una estructura cerrada en forma de hexágonoregular, si bien no existe alternancia de enlaces simples ydobles carbono carbono.
• Los seis átomos de carbono son equivalentes, ya que los derivados monosustituidos son idénticos.
• Las longitudes de enlace entre dos átomos de carbono contiguos son todas iguales. Esta distancia mide 139 pm, que no corresponde a la longitud media del doble enlace, 133 pm, ni a la del simple, 154 pm. todas iguales.
Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitución, los átomos de H del benceno pueden ser reemplazados por sustituyentes muy variados: halógenos, grupos alquilo, nitro, NO2, etc.
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis átomos de C, por ser todos equivalentes.Al nombre del sustituyente, si no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, le anteponemos a la palabra benceno.
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es preciso numerarlos átomos de C del benceno de modo que se asignen a lossustituyentes los números más bajos que sea posible. A los sustituyentes los podemos colocar en los derivados disustituidos entres posiciones distintas y los nombramos por orden alfabético:
• Carbonos 1 y 2: posición orto- (o-)
• Carbonos 1 y 3: posición meta- (m-)
• Carbonos 1 y 4: posición para- (p-)
Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentesuniéndose a los átomos de carbono 1, 2 y 3, a los átomos 1, 2y 4, o bien, a los átomos 1, 3 y 5
